Şemar Oğlanı, Dan Burns adında bir yazı yazarının aile içi ilişkiler üzerine odaklanan hikayesini anlatıyor. Dan, kardeşlerinin evliliklerinde yaşadığı sorunlar ve ailesinin karmaşık ilişkileri arasında sıkışıp kalmış bir adamdır. Bir aile tatili sırasında, Dan beklenmedik bir şekilde aşık olur ancak aşkıyla baş etmek zorunda kalır. Film, komik ve dokunaklı anlarıyla seyirciyi içine çekiyor ve aile bağlarının önemini vurguluyor.