Always Be My Maybe, Sasha ve Marcus adındaki iki çocukluk arkadaşının yıllar sonra yeniden karşılaşmalarını konu alan bir romantik komedi filmidir. Sasha, bir restoran sahibi olarak başarılı bir kariyere sahiptir, Marcus ise ailesinin işlettiği bir müzik mağazasında çalışmaktadır. İkili birbirlerine her zaman ait olmuştur, ancak zaman içinde farklı yollara sapmışlardır. Sasha bir iş seyahati sırasında Marcus ile yeniden karşılaşır ve eski duygular yeniden alevlenir. Ancak Sasha'nın yeni bir sevgilisi vardır ve Marcus da hayatında başka sorunlarla uğraşmaktadır. İki eski arkadaş, geçmişlerini ve geleceklerini sorgularken, beklenmedik olaylarla karşılaşırlar ve birlikte zaman geçirdikçe özel bir bağ kurarlar. Always Be My Maybe, hem duygusal hem de komik anlara sahip olan sıcak bir aşk hikayesini anlatan keyifli bir filmdir. Ali Wong ve Randall Park'ın başarılı performanslarıyla dikkat çeken yapım, izleyicilerine romantizm ve gülmekten geri kalmayan bir deneyim sunmaktadır.