Raymond & Ray, kardeşler Raymond ve Ray'in babalarının ölümünün ardından bir araya gelerek geçmişlerindeki anıları ve ilişkilerini sorgulamalarını konu alıyor. Ray işkolik biriyken Raymond ise hayatın tadını çıkarmayı seven biridir. Babalarının mirasından kalan evde bir araya gelen kardeşler, birbirlerine zıt karakterleriyle başa çıkmaya çalışırken beklenmedik olaylarla karşılaşırlar. Film, duygusal derinliği ve mizahi unsurlarıyla seyirciyi etkilemeyi başarıyor.