Kissing Jessica Stein, modern bir romantik komedinin klasik bir örneğidir ve 2001 yılı yapımı bu film, izleyicilere aşkın karmaşık doğasına yönelik eğlenceli bir bakış sunar. Film, Jessica Stein adında New York'ta yaşayan bir yazarın hikayesini anlatıyor. Jessica, aşk hayatında birçok hayal kırıklığı yaşamış ve artık umudunu kaybetmiş bir kadın olarak bize tanıtılır. Ancak bir gün kişisel ilanlar bölümünde gördüğü bir ilanla hayatı beklenmedik bir yöne doğru evrilir. İlan, Helen Cooper adlı bir sanat galeri yöneticisine aittir ve Helen, aynı zamanda kadınlara ilgi duyan bir karakterdir. İkili arasındaki karşılaşma oldukça etkileyicidir ve Jessica'nın dünyası yeni bir bakış açısıyla genişler. Bu süreçte Jessica, kendi cinselliğini ve hayattan ne istediğini sorgularken kendisini mizahi ve duygusal anların bir parçası olarak bulur. Film, ilişkilerin yalnızca cinsiyet temelli olmayabileceğini ve gerçek aşkın beklentilerin dışında da filizlenebileceğini izleyiciye gösterir. Kissing Jessica Stein, karakter gelişimi ve diyaloglar üzerinden ilerleyen bir yapıya sahip, bu da filmi daha samimi ve izlenebilir kılıyor. Ayrıca, başrollerdeki Jennifer Westfeldt ve Heather Juergensen'in performansları da oldukça dikkat çekici. İkilinin ekranda sergilediği kimya, izleyiciyi hikayenin içine çekiyor ve daha kişisel bir bağ kurmalarını sağlıyor. Film, geleneksel romantik komedi unsurlarını barındırırken, aynı zamanda cesur ve farklı bir yaklaşım sunuyor. Senaryo, esprili ve keskin diyaloglarıyla dolu, bu da filme ekstra bir dinamizm katıyor. Kissing Jessica Stein, aşka ve ilişkilere alışılmadık bir perspektiften bakmak isteyenler için kesinlikle izlenmesi gereken bir film. Aşkı bulmanın her zaman beklenen yoldan geçmediğini hatırlatıyor ve seyircisine eğlenceli bir iki saat vaat ediyor.